农药产品大致可分为：专利期品种、过专利期品种及无专利品种。目前专利到期产品和非专利农药产品是农药的主要市场，约占农药市场70%的市场份额。保护农药知识产权，维护农药开发和技术创新的积极性，对维护农药行业的健康发展十分重要。农药领域的专利和行政保护较多，如何避免专利侵权及产权纠纷，也是农药企业十分关注的事情。“十二五”期间，我国将有多个农药品种的专利保护到期。
本刊2012年第一期开始陆续介绍2011年-2015年专利到期的农药品种。敬请关注！
环氟菌胺（通用名：cyflufenamid，试验代号：NF-14，商品名称：单剂Pancho，混剂Pancho TF），是由日本曹达公司开发用于防治各种作物白粉病的酰胺类杀菌剂。
化学名称：（Z）-N-[α-（环丙甲氧亚氨基）-2，3-二氟-6-（三氟甲基）苄基]-2-苯乙酰胺
英文名称：（Z）-N-[α-（cyclopropylmethoxyimino）-2，3-difluoro-6-（trifluoromethy1）benzy1]-2-phenylacetamide
CA主题索引名称：benzeneacetamide，N-[[（cyclopropylmethoxy）amino][2，3-difluoro-6-（trifluoromethy1）pheny1]methylene]-（Z）-
CAS登录号：[l80409-60-3]
化学结构式：
X-射线晶体衍射解析的结构：
1 理化性质：
纯品外观为白色结晶，熔点61.5℃～62.5℃ ，沸点256.8℃ 。相对密度1.347（20℃）。蒸气压3.54×10-5 Pa（20℃）；水分配系数KowLogP：4.70（20℃，pH6.75）。Hey常数 2.81×10-2 Pam3mol-1 （20°C， calc.）。溶解度（g/L，20℃）：水5.20×10-4（pH6.5），二氯甲烷902，丙酮920，二甲苯658，乙腈943，甲醇653，乙醇500，乙酸乙酯808，正己烷18.6，正庚烷15.7。pH4～7的稳定，DT50（pH9）288d；水溶液光解DT50594d。pKa l2.08 。
2 毒性及环境生物安全评价：
大（小）鼠急性经口LD50>5000mg/kg，大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg。大鼠急性吸入LC50（4h）>4.76mg/L。对兔皮肤无刺激性，对兔眼睛有轻微刺激性，对豚鼠皮肤无致敏性。NOEL（1y，狗）4.14mg/kg。ADI值0.041mg/kg。山齿鹑急性经口LD50>2000mg/kg。山齿鹑饲喂LC50>5000ppm。鲤鱼LC50（96h）>1.14ppm。水蚤LC50（48h）>1.73ppm。藻类ErC50 （Selenastrum capricornutum， 72h）>1.28ppm。蜜蜂急性经口LD50>1000μg/只。蚯蚓LC50（14d）>1000mg/kg。
3 作用机理及特点：
抑制白粉病菌菌丝上的吸器的形成和生长、次生菌丝的生长和分生孢子的形成。它不是甾醇、磷脂、甲壳素和蛋白质合成抑制剂，不影响线粒体呼吸和细胞膜的功能。具有良好的保护和治疗作用。生物化学方面的作用机理还不清楚，在研究中 。
环氟菌胺对苯并咪唑类、三唑类及甲氧基丙烯酸类等具有抗性的黄瓜粉病菌，与敏感品系一样，均有很好的效果，由此认为，该药与上述其它类型的杀菌剂无交互抗性。环氟菌胺对病原菌的孢子发芽和菌丝伸长的影响也与其它现有药剂的形态不同，认为可能有性的作用机理。
4 专利概况
4.1 专利名称：苄胺肟衍生物及其制备方法和农业及园艺用杀菌剂
申请号： CN95196862.9
申请日： 1995.12.18
公开公告号： CN1170404
公开公告日： 1998.01.14
授权公告号：CN1070845
授权公告日：2001.09.12
申请（专利权）人： 日本曹达株式会社
优先权号： JP 334497/94；JP 145502/95
优先权日： 1994.12.19；1995.05.19
摘要： 具有优良杀菌活性的适合于作为农用杀菌剂的 由式（Ⅰ）表示的苄胺肟衍生物，其中，R1代表 C1-C4烷基、C2-C4烯基或 C2-C4炔基，它们各自可以是被取代的 R2是苯基或杂环，它们各自可以是被取代 的；X1-X4和X5各自分别为氢、卤素、 C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、 C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、 C1-C4烷硫基等；r1和r2各自分别为氢、 C1-C4烷基等。
4.3 环氟菌胺在其它国家申请的专利：AU4189596、AU702432、BR9510207、CA2208585、HU76989、KR242358、NO309562B、NO972811、
PL320793、US5847005、US5942538等。
5 上市及登记情况
日本曹达公司从1998年开始对本剂进行各种安全性试验和生物试验。在日本以NF—149的开发编号进行日本植物防疫协会的委托试验，对各种白粉病和核果类灰星病有很高评价，在2002年通过了登记。
环氟菌胺主要剂型有两种：单剂EW50g/L，混剂18.5%WDG（环氟菌胺+氟菌唑）。
2005年在英国环氟菌胺单剂通过了临时登记，作为防治麦类白粉病药剂进行销售。
环氟菌胺的混剂18.5%WDG（环氟菌胺+氟菌唑）已于2003年在日本草莓、黄瓜、西瓜、茄子、青椒上登记注册，即将在其他瓜果、禾谷类作物上进行扩展登记。该混剂正在韩国、欧洲办理登记。单剂在英国、法国、比利时、罗马尼亚等国家禾谷类作物上的登记也在办理中。
环氟菌胺尚未在我国登记。
6 合成方法
环氟菌胺是从中间体胺肟（6）经烷基化和酰基化制得的，比较目前中间体胺肟的的合成工艺，确定以除草剂、杀虫剂中广泛使用的3，4-二氯三氟甲苯（1）为起始原料，经邻位锂化的方法引入甲酰基或羧基后制得含氰化合物（4），后用氟化钾进行氟化，再经肟化得到中间体胺肟，该路线的选择性和产率均较高。在羟胺化过程中有酰胺副产物产生，可能是由于反应体系中存在微量金属的原因，因此少量添加螯合剂可解决该问题。
7 防治对象及应用
室内保护活性试验结果表明，环氟菌胺对小麦、黄瓜、草莓、苹果、葡萄白粉病的EC75 （mg/L）分别为0.2、0.2、0.2、0.8 、0.8。
大量的生物活性测定结果表明，环氟菌胺对众多的白粉病不仅具优异的保护和治疗活性，而且具有很好的持效活性和耐雨水冲刷活性。尽管其具有很好的蒸气活性和叶面扩散活性，但在植物体内的移动活性则比较差，即内吸活性差。
大田药效结果表明，环氟菌胺推荐使用剂量为25g/hm2 ；在此剂量下，环氟菌胺对小麦白粉病的保护和治疗防效大于90% ，优于苯氧喹啉（quinoxyfen）150g/ hm2、丁苯吗啉（fenpropimorph）750g/ hm2的防效，且增产效果明显。试验结果还表明环氟菌胺与目前使用的众多杀菌剂无交互抗性，18.5%WDG（环氟菌胺+氟菌唑）的活性明显优于单剂，且对作物安全。
8 结论
环氟菌胺是日本曹达公司开发用于防治各种作物白粉病的酰胺类杀菌剂。具有优异的保护、治疗活性、持效活性和耐雨水冲刷活性；与目前使用的众多杀菌剂无交互抗性 为防止抗性发生和扩大防治谱，同其他杀菌剂混用是非常必要的。环氟菌胺在世界各国的专利已陆续到期。